Nel "De la liberté des anciens comparée à celle des modernes", testo di una conferenza tenuta nel 1819 all’Ateneo di Parigi, Benjamin Constant mette a confronto la libertà degli antichi con quella dei moderni.
Parlando dell'idea di libertà a lui contemporanea, afferma: «La libertà è il diritto di essere sottoposti soltanto alla legge, il diritto di non essere arrestati, detenuti, condannati a morte, maltrattati in alcuna maniera, per effetto della volontà arbitraria di uno o più individui. È il diritto di esprimere il proprio pensiero, scegliere la propria occupazione ed esercitarla; il diritto di disporre dei propri beni, di abusarne addirittura; il diritto di andare e venire senza bisogno di ottenere il permesso, e senza dover rendere conto dei propri motivi o dei propri affari. È, per ciascuno, il diritto di riunirsi con altri individui, sia per discutere riguardo ai propri interessi, sia per professare il culto che costui e i suoi compagni preferiscono, sia semplicemente per occupare il proprio tempo in maniera più conforme alle personali inclinazioni e fantasie. Infine, è il diritto che ciascuno ha di influire sull’amministrazione del governo, sia nominando per intero o in parte certi funzionari, sia attraverso rappresentanze, petizioni, domande, che l’autorità è più o meno tenuta a prendere in considerazione».
La libertà degli antichi, al contrario, «consisteva nell'esercizio, in maniera collettiva ma diretta, di molteplici funzioni della sovranità presa nella sua interezza, funzioni quali la deliberazione sulla pubblica piazza della guerra e della pace, la conclusione di trattati d'alleanza con gli stranieri, la votazione delle leggi, la pronuncia dei giudizi, l'esame dell'amministrazione, degli atti, della gestione dei magistrati, il chiamare questi in pubblico e metterli sotto accusa, condannarli o assolverli». Gli antichi ammettevano, però, compatibile con questa libertà collettiva l'assoggettamento completo dell'individuo all'autorità dell'insieme. Nell'antichità, l'individuo, praticamente sovrano negli affari pubblici, è schiavo all'interno dei rapporti privati.
Nel "De la souveraineté du peuple et de ses limites", Constant denuncia la natura mistificatoria del riferimento alla volontà popolare di rousseauiana memoria, che gli Stati democratici utilizzavano per legittimare il loro potere illimitato e per realizzare quel che nessun tiranno avrebbe osato fare a nome proprio. Emerge con forza l'esigenza che fossero posti dei limiti alla sovranità.
Analizzando alcuni importanti autori dell'antichità, "De la littérature dans ses rapports avec la liberté" è, infine, il tentativo di dimostrare che la letteratura è il riflesso della libertà dei tempi in cui nasce, e trova la sua autenticità attingendo ad essa.