Tan Malaka menulis buku Dari Penjara ke Penjara dalam dua jilid terpisah. Jilid pertama menuturkan tentang pergulatannya di penjara Hindia-Belanda dan Filipina. Sedang jilid kedua menceritakan tentang "perjalanan"-nya dari Shanghai, Hongkong, hingga kembali ke tanah air. Buku yang ditulis oleh Tan Malaka dan berkisah soal perjalanan hidupnya mulai dari sekolah di Belanda, pulang ke Deli dan Semarang, dibuang ke Belanda lalu pergi ke Jerman, Rusia, Cina, menyelundup ke Filipina, Singapura, Myanmar, hingga kembali ke Indonesia. yang menarik, Tan Malaka tidak hanya menceritakan perjalanannya tapi juga kondisi di negeri-negeri yang disinggahinya. seperti tentang perjuangan Jose Rizal di Filipina, pandangannya tentang Sun Man (Sun Yat Sen) di Cina, tentang Stalin, Lenin, dan Trotsky di Rusia, hingga (di Indonesia) ketidaksetujuannya dengan Soekarno-Hatta yang memilih bekerja sama dengan Jepang saat masa pendudukan. Dalam buku ini, kedua jilid tersebut dirangkum menjadi satu.