Tào Tháo là nhân vật có tính cách phức tạp và nhiều hình tượng nhất trong lịch sử Trung Quốc. Vừa giảo hoạt gian trá, lại thẳng thắn chân thành; vừa khoan dung độ lượng, lại đa nghi khôn cùng; vừa hào sảng, lại hẹp hòi; khí phách anh hùng, tình cảm dạt dào; hành động tàn nhẫn, tâm địa Bồ Tát. Tào Tháo là một nghệ nhân Biến Diện tài tình, lúc thì mang gương mặt này, thoắt cái lật sang gương mặt khác. Có thể hợp nhất những tính cách phức tạp như vậy trong một con người, là điều vô cùng khó, vậy mà tất cả những thứ ấy đều hội tụ nơi ông. Dường như con người Tào Tháo là tổng hòa của mọi mâu thuẫn trên thế gian.
Tào tháo thắng Viên Thiệu do Viên Thiệu kiêu ngạo, khinh địch. Và tình thế lần này cũng diễn ra y hệt. Chỉ khác là Tào Tháo là người khinh địch. Tào Tháo sở hữu quân số đông hơn quân Tôn Quyền và Lưu Bị hợp lại rất nhiều. Nhưng đánh nhau trên sông nước là lợi thế rất lớn của quân Tôn Quyền vì quân Tào Tháo chỉ quen đánh trên bờ. Dù lính rồi các tướng sĩ bị say sóng hay rất nhiều người đưa ra lời khuyên, nhưng Tào Tháo vẫn bỏ ngoài tai. Một phần do ông đã ngoài 50 tuổi, nóng vội muốn thắng lợi nhanh. Và phần khác là chiếm được Kinh Châu của Lưu Biểu quá dễ dàng, khiến ông khinh địch. Nên ông đã phạm phải sai lầm rất lớn. Đại bại ở Xích Bích nó không chỉ khiến ông tổn thất nặng nề về quân số mà còn khiến kế hoạch thống nhất nhà Hán trở nên xa vời. Trận thua ở Xích Bích đã dần mở ra thế chân vạc của Tam Quốc.
Từng gặp Viên Thiệu ỷ mạnh khinh địch, Tào Tháo nhận ra được điều đó và dùng nó để đánh bình định Hà Bắc. Tuy nhiên sau khi chiếm được Kinh Châu, ổn định gần xong trung nguyên, Tào Tháo lại phạm phải chính sai lầm của Viên Thiệu ngày xưa dẫn đết kết cục đại bại ở Trận Xích Bích.