Cooper Winslow je sedamdesetogodišnji glumac koji već dvije godine nije imao ozbiljnu ulogu, ali zato je i dalje trošio basnoslovne iznose. Zbog toga ga je njegov knjigovođa Abe Braunstein već dugo pokušavao dovesti u red, ali mu to nije uspijevalo, sve dok Coop stvarno nije došao u situaciju da se mora odreći osoblja u svojoj Ladanjskoj kući. Liz Sullivan je uz Coopa bila cijeli svoj život i stalno je sređivala stvari za njega, i sada, u 52 godini ju je dečko Ted uvjetovao da ako želi brak s njim, mora dati otkaz kod Coopa, što je ona nevoljko i učinila. Coopa je zapravo od svega, baš najviše zabolio Lizin odlazak. Od cijelog osoblja ostala mu je samo jedna čistačica Paloma, koja je bila najjeftinija. No, ona i Coop se nikako nisu slagali, a ona nije ni odobravala što izlazi s djevojkama kojima može biti djed. Prvo je bio sa Pamelom, pa dok je ona bila na putu, kući je dovodio Charlene. A Pamela ga je ostavila zbog drugog taman kad je on htio ostaviti i nju. Uvijek je pazio da sredi stvari s bivšim djevojkama. Nije volio nepotrebna uzrujavanja i bježao je od problema. Coop je morao pristati i na iznajmljivanje gostinjskog dijela Ladanjske kuće i vratareve kućice pa je tako dobio podstanare. Jimmy O`Connor nakon brze smrti supruge Maggie nije želio ostati u njihovu stanu gdje ga je sve podsjećalo na nju, pa je tako uselio u vratarevu kućicu. Agentica nije mogla vjerovati da je sposoban, uz radno mjesto socijalnog radnika, plaćati skupu stanarinu, ali njegov bankar je potvrdio da je sposoban. On si je mogao priuštiti puno toga, no nije, jer njegova žena nije mogla a htjela je sve plaćati popola. U gostinjsko krilo, isto uz skupu stanarinu, uselio se Mark Friedman nakon što ga je žena Janet ostavila otišavši u New York, a odvela je i djecu Jasona i Jessicu. Janet nije djeci htjela reći pravi razlog rastave, a Mark je odlučio poštedjeti djecu detalja dok im ona sama ne odluči reći. Coop se zabavljao sa Charlene dok je htio, a onda mu je postala naporna kad je otišao na dodjelu Zlatnog globusa sa Ritom Waverly, a ona postala ljubomorna. Pazio je na svoj ugled i nikada nije izlazio u javnost s djevojkama poput Charlene. Na večeri kod Scwartzovih, upoznao je Alexandru Madison. Odmah ga je privukla njezina izravnost, inteligencija, a i ljepota. Alex je imala 30 godina i bila je na specijalizaciji u bolnici na odjelu neonatologije. Izašli su par puta, kad je Alex uspjela uhvatiti vremena i počeli su vezu. Alex nije imala veze jer je njezina specijalizacija i radno mjesto nisu dopuštali da ima previše vremena. Da bi bila slobodna, uvijek se morala mijenjati s nekim i onda poslije odrađivati to. Coop joj je ugađao i nije brzao da ju ne bi izgubio prije vremena, tako da ju dugo prošlo dok nisu prvi put vodili ljubav. Kad je ostala prespavati kod njega, na bazenu je upoznala Marka i Jimmya koji su se dotad već jako sprijateljili. Jednu večer kad je Coop naručio večeru za njega i Alex, Mark je zapalio roštilj u gostinjskom dijelu zbog čega je izbio požar. Alex je morala ići u bolnicu na dežurstvo, pa su Coop, Mark i Jimmy zajedno večerali i proveli odlično vrijeme zajedno. Jason i Jessica su saznali za Janet i Adama i poželjeli su se vratiti u Los Angeles i Mark ih je uspio upisati u stare škole. Kad su djeca došla, Jason se odmah zamjerio Coopu vozeći skajt po starom kamenu, a kad su napravili party na bazenu, Coop je podivljao, a Alex je otišla reći da stišaju glazbu. Usput je porazgovarala i s Jimmyem. Coopu je Charlene javila da je trudna i počela mu prijetiti kako bi izvukla novce za uzdržavanje. Sve je rekao Alex uz pribojavanje da će ga ostaviti, ali je ostala uz njega. Alex je išla s Coopom na dodjelu Oscara i izgledala je božanstveno, ali je znala i da će njezina obitelj iz medija saznati za to. Njezin otac Arhtur odmah je došao naći se s njom i upozoriti je na Coopa i da je u financijskom problemu i da sigurno vidi izlaz u Alexinom novcu. Njezini su bogataši, ali ona nije željela tako živjeti, pogotovo nakon što ju je zaručnik ostavio dan pred vjenčanje i otišao s njezinom rođenom sestrom. Nije dala ocu da je pokoleba. Coopu se pred vratima pojavila Thryn, za koju se ispostavilo da je njegova kćerka i oboje 39 godina nisu znali za to. Njezina majka se trudna vjenčala i do smrti joj krila istinu. Tek nakon smrti je Thryn našla pismo i odlučila upoznati oca. Njih dvoje su se odlično složili i čak su Thryn i Alex imale odličan odnos. Jimmy je jedan dan posjetio Alex u bolnici i ona ga je provela kroz odjel i na zajedničkoj večeri, Coop je postao ljubomoran na Jimmya zbog Alex. Thryn i Mark su se skompali i započeli vezu, a djeca su na Markov nagovor ipak otišla posjetiti Janet i prisustvovala vjenčanju nje i Adama. Kad je Jimmy doživio automobilsku nesreću i bio u teškom stanju, Alex je shvatila koliko je Coop sebičan i izbjegava teške situacije. Ona, Mark i Thryn nisu se micali od Jimmya i nakon što je došla Jimmyeva majka Violet. Coop je upoznao Violet koja mu je generacijski bila bliža od Alex i uspjeli su se povjeriti jedno drugome i postali su bliski. Kad je shvatio da oženi Alex, da bi se cijelo vrijeme pitao da li je to učinio zbog njezina novca, odlučio ju je ostaviti. Alex je bila shrvana, ali je prihvatila njegovu odluku. Coop je dobio i odličnu ulogu oca u filmu, koju je prihvatio, iako je prije odbijao takve uloge. Time je njegovo financijsko stanje bilo riješeno, a riješila se i situacija s Charlene tako što dijete nije bilo njegovo. Počeo je i izlaziti s Violet. A Alex je postala bliža s Jimmyem. Sve je sjelo na svoje mjesto. A Coop je saznao i da je Violet nasljednica i to veoma bogata, bogatija i od Alex, ali to mu više nije bilo važno.