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在平戶，鄭芝龍引起了李旦這名富有的福建老翁注意。他們也許有性方面的關係。鄭芝龍現存最早的傳記指出：「芝龍少年姣好，以龍陽事之。」這份傳記的作者是鄭芝龍同時代的人，但我們對他所知不多，因此無法判斷這段文字的真實性。福建人對於同性戀行為並不掩藏，鄭芝龍家鄉那個地區的航海人更是如此。後來的一份史料探討了「納男妾」的行為，以不以為然的語氣指出，許多縉紳都納有俊童僕役，俗稱「契弟」。這位作者寫道：「甚有良家子弟亦不免為匪人所誘，以致失身者。殷富之家，大都以販洋為業，而又不肯以親生之子令彼涉險。因擇契弟之才能者，驅之危地，利則歸我，害則歸人。在貧者則藉此希圖致富。」鄭芝龍是否自願擔任李旦的契弟，利用這樣的關係致富呢？

>之前讀《武士威廉：大航海时代的日本与西方》有提到李旦這個人，沒想到他跟鄭芝龍有交集。